計画性を持って自分から動くようになるには？

Hさま（お子さまの年齢：9歳）からのご質問

小学生4年生の長男との関わりの中で、何度も同じミスをしてしまうことが多くあり、ご相談です。
3歳の弟が、長男の本を踏んでしまい、咄嗟にに胸を押して倒して泣かせてしまったり、携帯を公園のベンチに置きっぱなしにして故障させることが今年２回もあるなど、本人も口で説明するよりも、反射的に飛びついて咄嗟に行動してしまう性格です。
そのような性格(気づいたらすぐに行動するという良い面もありますが)を前提として、話の理解力、想像力、本人からの説明力を養ってもらえるように、国語の市販のドリルを活用していますが、なかなか計画的に進めることが苦手です。??月末までに終わらせたら、本を買ってあげるという約束をしていても、途中で挫折してしまい、結局、衝動的に本を欲しいというので、「ドリル終わらせなかったら自腹だよ」という約束のもと、ドリルをさせますが、なかなか本人から取り組むという行動につながりません。手帳を買ってきて、あと何日あるからと視覚に訴えても、本人からやるのは、土日くらいで、平日は共働きの中で親からの声掛けもないと自分から取り組みません。どのような声掛け、アプローチが良いでしょうか？